Diana thoạt tiên được phân về Chi hạm đội Khu trục 1 tại Địa Trung Hải, và từng được bố trí một thời gian ngắn đến vịnh Ba Tư và Hồng Hải vào tháng 9–tháng 11 năm 1933.[6] Đang khi ở lại Địa Trung Hải, trong một thời gian, con tàu được đặt dưới quyền chỉ huy của Geoffrey Oliver, vị Đô đốc tương lai của Hải quân Hoàng gia Anh.[7] Nó được tái trang bị tại Xưởng tàu Sheerness từ ngày 3 tháng 9 đến ngày 23 tháng 10 năm 1934 để phục vụ tại Trạm Trung Quốc cùng với Chi hạm đội Khu trục 8 (sau đổi tên thành Chi hạm đội Khu trục 21), đến nơi vào tháng 1 năm 1935. Nó được điều động về Hạm đội Địa Trung Hải tại Hồng Hải từ tháng 9 năm 1935 đến tháng 5 năm 1936 trong vụ Khủng hoảng Abyssinia, từng ghé thăm Bombay và các cảng Đông Phi trước khi quay về Hồng Kông vào ngày 7 tháng 8. Một lần vào năm 1937, Diana được cử đi khảo sát tại sao một hải đăng gần Hạ Môn không chiếu sáng, và khám phá rằng nó bị hải tặc tấn công. Nó tiếp tục ở lại Viễn Đông cho đến khi sự căng thẳng gia tăng ngay trước Chiến tranh Thế giới thứ hai khiến nó được gọi quay trở về vào tháng 8 năm 1939.[8]

Khi chiến tranh nổ ra, Diana và các tàu chị em Duncan, Daring và Dainty được phân về Hạm đội Địa Trung Hải, đến nơi vào tháng 10. Nó được sửa chữa tại Malta trong tháng 11 và gia nhập trở lại hạm đội vào tháng 12, được phân công nhiệm vụ tuần tra một giai đoạn ngắn trước khi được chuyển về Chi hạm đội Khu trục 3 trực thuộc Hạm đội Nhà. Con tàu quay về vùng biển nhà vào tháng 1 năm 1940, đảm trách hộ tống các tàu chiến chủ lực của hạm đội và tuần tra. Ngày 15 tháng 2, nó hộ tống cho tàu chị em Duncan khi chiếc này được các tàu kéo đưa từ Invergordon đến Forth để sửa chữa triệt để những hư hại do va chạm trong khi hộ tống một đoàn tàu vận tải.[9]

Trong Chiến dịch Na Uy, Diana đã hộ tống tàu sân bay HMS Furious khi chiếc này quay về Scapa Flow vào ngày 25 tháng 4 để bổ sung thêm máy bay. Vào ngày 1 tháng 5, nó hộ tống cho các tàu tuần dương hạng nhẹ HMS Manchester và HMS Birmingham thuộc Hải đội Tuần dương 18 khi chúng bảo vệ cho cuộc triệt thoái khỏi Åndalsnes, và nó đã đưa Tổng tư lệnh quân đội Na Uy, Thiếu tướng Otto Ruge, từ Molde đến Tromsø. Chiếc tàu khu trục cũng hộ tống các tàu sân bay HMS Glorious và Furious, khi chiếc sau chuyển những máy bay tiêm kích Gloster Gladiator của Không quân Hoàng gia Anh đến sân bay Bardufoss vào ngày 21 tháng 5. Mười ngày sau, Diana hộ tống cho các tàu sân bay HMS Ark Royal và Furious trong Chiến dịch Alphabet, cuộc triệt thoái lực lượng Đồng Minh khỏi Na Uy.[10]

Chiếc tàu khu trục được tái trang bị và sửa chữa tại Luân Đôn trong tháng 7. Sau khi hoàn tất, Diana được chuyển giao cho Canada để thay thế chiếc Fraser vốn bị đắm do va chạm với chiếc tàu tuần dương phòng không Anh HMS Calcutta vào ngày 25 tháng 6 năm 1940. Con tàu được chính thức nhập biên chế cùng Hải quân Hoàng gia Canada như là chiếc HMCS Margaree vào ngày 6 tháng 9 năm 1940. Đến ngày 17 tháng 10, nó hộ tống Đoàn tàu vận tải OL8 đi Canada,[11] nhưng con tàu bị đắm chỉ năm ngày sau đó do va chạm với tàu chở hàng MV Port Fairy.[12] Trong số 176 người có mặt trên Margaree vào lúc đó, chỉ có sáu sĩ quan và 28 thủy thủ được Port Fairy cứu vớt.[13]